Майкрософтовское развитие понять очень просто - смотрите конкретные навыки в MCSD: Web Applications . Там большинство разумно.

Рельсы растут, для оригиналов Django, но там явно меньше вакансий. На мой взгляд рельсы полезно изучить(хотя бы на уровне edx CS169) - там очень много интересных идей, которые можно нагло использовать везде и всюду.

PS У меня есть мнение, что и asp.net, и java ждет судьба кобола - на них написано столько что работа будет всегда. У нас в конторе рядом со мной 30 человек для mainframe'ов пишут, так что в умирающие технологии я особо не верю.